2009年5月，Rihanna於紐約的Lucky Strike保齡球館邂逅Drake。不久之後，Drake便客串Rihanna的《Fireworks》。

2010年9月28日，Rihanna參加Drake在紐約舉辦的派對，當時兩人合照裡的氛圍已經很有默契。

2010年10月，Drake再為Rihanna客串歌曲。他們在《What's My Name？》MV中的調情戲做得像真的一樣‥‥‥還是應該說，根本就是真的！

在2011年2月，兩人在Grammy Awards的舞台上表現《What's My Name？》，從他們的火辣演出就能看出他們十分享受。

2012年12月，這次輪到Rihanna在Drake 的MV中客串演出，兩人貼身的愛撫甜蜜到爆。兩人經常客串對方的MV，應該不只朋友的關係吧！

2013年9月，Drake上了Ellen's Show當嘉賓，當被主持人直問與Rihanna的關係時，Drake回答指Riri是個很棒的女生，他們有過愉快的時刻，而Drake永遠支持和愛她。相信Rihanna應該在另一端的螢幕前甜甜地笑著吧！

2014年的Bump and Grind舞台上，Rihanna跟Drake Freestyle地跳起舞來，搞笑之餘十分可愛，連兩人都忍不住笑，由此可見兩人的感情非常好。

又是MV的合作，今年2月Rihanna再度邀請了Drake客串《Work》的MV，兩人的激情演出已跟真的情侶沒有分別。

2016年2月24日，兩人在全英音樂獎的舞台上再次展現夢幻默契。

2016年的MTV VMA中，Drake不幸因塞車錯過了自己拿獎的時刻，但幸好還是趕上了頒獎給Rihanna的環節。他在親Rihanna面頰前酷酷地說：「她是一個由我22歲一直愛到現在的女生。」完全不怕外間的緋聞，男人味爆燈！